Оуэн Каннингем Уилсон (Owen Cunningham Wilson) родился 18 ноября 1968 года в Далласе, штат Техас.

 Его отец был чиновником рекламного агентства, мать Лора Уилсон занималась фотографией (она работала ассистентом у самого Ричарда Аведона). Родители старались воспитывать троих сыновей либерально, но на среднего сына, Оуэна, у них порой не хватало терпения. Драться он начал с пеленок, учился отвратительно, а накануне экзаменов его выгнали из школы: Оуэн украл у учителя геометрии книгу с решениями контрольных и раздал одноклассникам их варианты. После кое-как сданных в другой школе экзаменов Оуэн Уилсон поступил в Университет Остина.

Изо всех предметов выбрал "самые халявные", в том числе курс кинодраматургии. В аудитории Уилсон в основном читал газеты и комиксы. Завороженный его наглостью, однокурсник Оуэна Уэс Андерсон решил дать ему главную роль в своей пьесе "Ночь в Тунисе". Молодые люди быстро нашли общий язык; долгие ночи напролет они смотрели старые фильмы на видео и спорили о своих любимых режиссерах - Кассаветесе, Пекинпа, Малике, Скорсезе, Олтмане, Хьюстоне. Между делом трудолюбивый Андерсон написал за Уилсона парочку курсовых (благо у него было собрано материалов на десять работ), и в 1991 году Оуэн получил диплом.

Тогда же вызрел и проект их первого фильма "Бутылочная ракета", родившийся в ходе скандалов и препирательств с хозяином арендованной ими квартиры. Друзьям, не заплатившим за аренду, пришлось взломать окно, чтобы забрать свои вещи; хозяин, обнаружив взлом, послал по их следам частного детектива. Смачные детали этого абсурдного инцидента украсили восьмиминутную любительскую короткометражку об ограблении книжного магазина, в которой снялись помимо Оуэна оба его брата - Люк и Эндрю. Короткометражка чрезвычайно понравилась другу семьи Уилсонов, драматургу Киту Карсону, и он отправил копию своим друзьям в Голливуд. Режиссер и продюсер Джеймс Л. Брукс, посмотрев короткометражку, выделил друзьям 5 миллионов долларов для того, чтобы они переделали ее в полнометражный фильм.

Выпущенная в 1996 году картина не имела коммерческого успеха, но критики были от нее в восторге. Уилсон и Андерсон сразу же смогли приступить к работе над своей второй лентой "Академия Рашмор". Одновременно Уилсон начал получать приглашения сниматься у других режиссеров. Он сыграл второстепенные роли в фильмах "Кабельщик" (1996), "Анаконда" (1997), "Армагеддон" (1998), "Призрак

дома на холме" (The Haunting, 1999). С "Шанхайского полдня" (2000) начался новый виток карьеры Уилсона. Успех этого комедийного вестерна закрепил за ним статус нового американского героя. Именно в этом статусе он вступил в ХХI век.

B феврале 2002 года Оуэн Уилсон был одновременно выдвинут на две премии. Гильдия американских сценаристов номинировала его за лучший сценарий года ("Короли Тененбаумы" совместно с Уэсом Андерсоном), а журнал High Times (посвященный теме наркотиков) выдвинул его на звание "самого обкуренного героя года" (фильм "Образцовый самец"). Уилсон в своем роде уникален. Хронический двоечник и бузотер стал одним из самых разносторонних кинематографистов Голливуда.