Благодаря своему отцу Джессика Симпсон все-таки стала известной. Она гастролировала вместе с хором Конференции Христианской Молодежи и делила сцену с Кирком Франклином и СиСи Уинансом. После выступлений они с отцом продавали копии ее альбома. Слухи о ее таланте стали быстро распространяться, а пластинки раскупались нарасхват. Как любители церковного пения, так и поклонники поп-музыки были очарованы ее голосом. Слава о ней дошла и до знаменитого владельца компании Columbia Records/Sony Music – Томми Моттоллы. Симпсон заключила контракт с лейблом. 

Однако прежде, чем состоялся релиз ее альбома, она гастролировала с группой 98 Degrees, выступая у них на разогреве. В 1999 году вышел диск Sweet Kisses, сингл I Wanna Love You Forever пользовался огромным успехом. Пластинка достигла 25 позиции в хит-параде Billboard 200 и разошлась тиражом более 2 миллионов копий в США. Композиция I Wanna Love You Forever вошла в пятерку лучших в американском чарте Billboard Hot 100 singles, а также в десятку лучших в Канаде, Великобритании и Северной Ирландии.

Следующий студийный альбом Irresistible появился летом 2001 года. Диск занял неплохие позиции в чарте Billboard 200, а так же канадских альбомных чартах. Однако копии продавались очень плохо: только недавно пластинка стала золотой в Америке. В перерыве между вторым и третьим альбомом белокурая красавица выпустила сборник ремиксов This Is The Remix.

26 октября 2002 года Джессика Симпсон вышла замуж за члена группы 98 Degrees – Ника Лишэ (Nick Lachey). Затем их пригласили сниматься в популярном реалити-шоу “Молодожёны” (Newlyweds) на канале MTV. Шоу просуществовало три года и пользовалось огромной популярностью.

Третий студийный альбом In This Skin Джессика выпустила в августе 2003 года. Весной 2004 Симпсон перезаписала In This Skin: пластинка достигла 2 позиции в Billboard 200 и вошла в Top 40 британских чартов. Альбом разошелся тиражом более 3 миллионов копий в США, а синглы With You и Take My Breath Away стали хитами.

Помимо записи альбомов, Джессика Симпсон смогла запустить собственную косметическую линию под названием Dessert, а также у нее появилась возможность выпустить сборник рождественских песен - Re-joyce: The Christmas Album. Недавно Джессика дебютировала в кино в приключенческой комедии “Придурки из Хаззарда” (The Dukes of Hazzard), премьера которого состоится в августе 2005 года. Симпсон также исполнила саундтрек к фильму – These Boots Are Made For Walkin.